Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт впервые встретились в 1992 году, как сообщают, на светском мероприятии в Нью-Йорке. Их пути пересеклись не сразу для романтических отношений; какое-то время они просто общались в общих кругах. Кэролин тогда работала в индустрии моды, занимая должность в Calvin Klein. Её карьера и стиль привлекали внимание.
Их дружеское общение постепенно переросло в нечто большее. Первые свидания держались в тайне от назойливых папарацци. Пара старалась избегать публичности, находя уединение вдали от камер. Их связь крепла на почве общих интересов — любви к спорту, искусству и активному образу жизни.
Отношения развивались несколько лет, прежде чем они решили связать свои судьбы. Свадьба в 1996 году была столь же приватной, как и их ухаживания. Церемония прошла на отдалённом острове у побережья Джорджии, в кругу самых близких. Этот брак объединил представителя американской политической династии и женщину, сделавшую себе имя в мире моды. Их союз, хотя и трагически оборвавшийся, остался в памяти как история притяжения двух ярких личностей из, казалось бы, разных миров.